Strukturen und biosynthese der corvolether – Sesquiterpene aus dem actinomyceten Kitasatospora setae

Wir berichten über die funktionale Charakterisierung einer Sesquiterpencyclase aus Kitasatospora setae. Das Enzym konvertiert den Sesquiterpen-Vorläufer Farnesyldiphosphat (FPP) in zwei zuvor unbekannte und instabile Sesquiterpenether, für die wir die Trivialnamen Corvolether A und B vorschlagen. Be...

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Main Authors: Patrick Rabe, Khomaizon A. K. Pahirulzaman, Jeroen S. Dickschat
Format: Non-Indexed Article
Published: 2015
Online Access:http://discol.umk.edu.my/id/eprint/8105/
http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ange.201501119/full
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spelling my.umk.eprints.81052022-05-23T10:25:18Z http://discol.umk.edu.my/id/eprint/8105/ Strukturen und biosynthese der corvolether – Sesquiterpene aus dem actinomyceten Kitasatospora setae Patrick Rabe Khomaizon A. K. Pahirulzaman Jeroen S. Dickschat Wir berichten über die funktionale Charakterisierung einer Sesquiterpencyclase aus Kitasatospora setae. Das Enzym konvertiert den Sesquiterpen-Vorläufer Farnesyldiphosphat (FPP) in zwei zuvor unbekannte und instabile Sesquiterpenether, für die wir die Trivialnamen Corvolether A und B vorschlagen. Beide Verbindungen wurden gereinigt und ihre Strukturen durch ein- und zweidimensionale NMR-Spektroskopie aufgeklärt. Ein Biosynthesemechanismus für die FPP-Cyclisierung durch die Corvolether-Synthase wurde vorgeschlagen. Die Ergebnisse aus Inkubationsexperimenten der Corvolether-Synthase mit isotopenmarkierten Vorläufern waren in Übereinstimmung mit diesem Mechanismus, wohingegen alternative Mechanismen ausgeschlossen werden konnten. 2015 Non-Indexed Article NonPeerReviewed Patrick Rabe and Khomaizon A. K. Pahirulzaman and Jeroen S. Dickschat (2015) Strukturen und biosynthese der corvolether – Sesquiterpene aus dem actinomyceten Kitasatospora setae. Angewandte Chemie, 127 (20). pp. 6139-6143. ISSN 1521-3757 http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ange.201501119/full
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description Wir berichten über die funktionale Charakterisierung einer Sesquiterpencyclase aus Kitasatospora setae. Das Enzym konvertiert den Sesquiterpen-Vorläufer Farnesyldiphosphat (FPP) in zwei zuvor unbekannte und instabile Sesquiterpenether, für die wir die Trivialnamen Corvolether A und B vorschlagen. Beide Verbindungen wurden gereinigt und ihre Strukturen durch ein- und zweidimensionale NMR-Spektroskopie aufgeklärt. Ein Biosynthesemechanismus für die FPP-Cyclisierung durch die Corvolether-Synthase wurde vorgeschlagen. Die Ergebnisse aus Inkubationsexperimenten der Corvolether-Synthase mit isotopenmarkierten Vorläufern waren in Übereinstimmung mit diesem Mechanismus, wohingegen alternative Mechanismen ausgeschlossen werden konnten.
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